En la parte más oriental de Cuba, donde se encuentran los ríos más caudalosos, las mayores riquezas mineras y las bahías más amplias de la Isla, también se levanta majestuosa su principal formación montañosa: la Sierra Maestra.
A lo largo de la costa sur, desde las inmediaciones de Cabo Cruz hasta Guantánamo, se erigen sus cumbres, apenas visibles tras el manto de nubes que las cubren. dominando con su imponente presencia un espacio de 250 kilómetros de largo y 30 de ancho.
La Sierra Maestra está formada por varias cadenas paralelas, la mayor de ellas situada junto a la costa, la cual tiene su punto culminante en el Pico Turquino, la más alta montaña cubana. Esta cadena montañosa ha sido dividida en distintos grupos orográficos: Cordillera del Turquino, la parte comprendida entre Cabo Cruz y Santiago de Cuba; Cordillera de la Gran Piedra; y la Sierra de Boniato, la cual forma un desfiladero que permitió la construcción de una carretera de gran valor turístico, por los maravillosos paisajes que pueden admirarse desde su cima.
Le sigue la Sierra de Santa María del Loreto, al norte de la Gran Piedra, y cuyos promontorios miden 12 kilómetros de largo de este a oeste y dos kilómetros de ancho, con unos 500 metros de altitud, donde los Condes de Loreto fundaron cafetales en el siglo XIX. Por ultimo, la Sierra de Puerto Pelado, situada entre la de Boniato y la cuenca de Santiago de Cuba.
Según geógrafos, toda la Sierra Maestra debe su origen a la fractura de la región sur de la antigua provincia de Oriente y al hundimiento o falla de algunos de los enormes bloques. El más profundo de estos hundimientos originó la Fosa de Oriente, que tiene más de seis mil metros bajo el nivel del mar. Entre la cima del Turquino y dicha fosa existe un desnivel cercano a los ocho mil metros, uno de los mayores del mundo.
La orientación y la altura de este conjunto montañoso desempeñan un papel fundamental en el comportamiento y distribución de las temperaturas y las precipitaciones, así como en los ríos y la vegetación de la región. En su ladera norte son muy abundantes las lluvias, mientras en la sur, cercana al mar, son escasas. De ahí se deriva que los ríos que nacen en su parte septentrional y corren hacia la llanura sean más extensos y sus aguas abundantes, entre los que se destacan el río Cauto y el Contramaestre.
Hacia el sur, a consecuencia de las pocas lluvias, a la cercanía de la costa y a la gran pendiente, los cursos fluviales son cortos, más rápidos y algunos no corren durante algún período del año; y también en esta parte los suelos, denominados de montaña, son más pobres y secos, la vegetación es escasa, con cactus y otras especies espinosas en diferentes lugares. Del lado norte, se observan tupidos bosques y gran variedad de especies (pinos, palmas, caobas, helechos arborescentes y otras).
A la belleza del paisaje natural de la Sierra Maestra, con sus intensos y variados tonos de verde, se suman las extraordinarias terrazas marinas talladas por las olas del mar en sus faldas calizas, cerca de Cabo Cruz, sólo comparables a las de la Punta de Maisí, consideradas las más numerosas del planeta.
Al pie de la cordillera, sobre el litoral, se observan millones de piedras de atractivos colores (cantos rodados), desprendidas de sus altas lomas y pulidas por el oleaje, en cuyo sonido, al ser removidas por las aguas del Mar Caribe, numerosos viajeros han creído escuchar una rara música natural.
La Naturaleza también dotó a La Sierra, como simplemente suelen identificarla los cubanos, con grandes recursos minerales, algunos explotados desde el siglo XVI.
El Santuario de El Cobre, un poblado y una cordillera, toman su nombre de la riqueza cuprífera existente en las elevaciones de la Maestra. Allí existe también el manganeso y se encuentran minas de hierro. En sus suelos predomina el cultivo del café.
En sus tupidos bosques viven diferentes tipos de aves, reptiles e insectos. La variedad y riqueza del entorno natural de esas lomas es conservada mediante la creación de varias áreas protegidas.
Esta Sierra está ligada, además, a la Historia de Cuba, pues en sus montañas radicó la Comandancia del Ejército Rebelde, durante la guerra contra el dictador Fulgencio Batista, encabezada por Fidel Castro Ruz.