Para llegar a Regla hay dos vías: una terrestre y la otra marítima, aunque sin dudas, esta última es la más pintoresca y tal vez la preferida de sus moradores y también de los que ocasionalmente visitan ese territorio.
De hecho, eso lo convierte en un municipio "sui generis" de la capital cubana, situado en la ribera opuesta a La Habana, junto a su puerto, el más importante de Cuba, poblado que allá por el siglo XVI se nombró Guaicanamar: "frente al mar", en el lenguaje de los primitivos aborígenes que poblaron esas tierras, pertenecientes al cacicazgo indio de Guanabacoa. En 1598, se fundo allí el ingenio azucarero "San Pedro de Guaicanamar", el primero en Cuba movido por tracción animal en aquella época. Su ubicación ultramarina dio origen tiempo atrás a las típicas "lanchitas" de Regla, como se acostumbra a llamar a esas embarcaciones techadas, que incesantemente cruzan las aguas para ir desde el litoral de La Habana Vieja hacia aquel pueblo, cargadas de pasajeros, con punto de partida y destino desde el famoso "Emboque", especie de terminal marítima en suelo reglano.
Está integrado por dos localidades de significativos niveles poblacionales: Regla y Casablanca, fundadas en el siglo XIX.
La historia de los orígenes del pueblo reglano, se vincula a una iglesia construida allí en 1687, devenida templo hasta el presente de la Virgen de Regla o Yemayá, dueña del mar, según los cultos africanos, heredados de los negros esclavos traidos desde África a esta isla ,en el siglo XVI. Su enlace con el mar la convierte en una península industrializada, con la presencia de una terminal pesquera, una refinería de petróleo, fabrica de fertilizantes, molinos de harina, y con el área de mayor extensión del puerto marítimo, con gran volumen de mercancías.