Situada en la región más oriental de Cuba, se halla una legendaria ciudad: Guantánamo, en lengua aborigen tierra de muchos ríos.
Refiere la historia que cuando el navegante genovés Cristóbal Colón recorría en su segundo viaje la costa sur de la isla, para comprobar si ésta formaba parte de tierra firme, llegó a una enorme y bella bahía en la que encontró refugio seguro y a la cual bautizó como Puerto Grande o Escondido. Eso ocurrió el 30 de abril de 1494. En aquella zona había una gran población indígena, con un desarrollo superior al de otros grupos aborígenes diseminados por el resto del territorio, señalan antiguos documentos.
Para el historiador cubano Regino Botti, el origen de esa ciudad partió de la hacienda Santa Catalina, la cual comprendía los que luego serían los municipios de Guantánamo y parte de Sagua de Tánamo y Baracoa. Sobre su fundación se dan varias fechas: 1818, 1828 y 1847, tomándose esta última como la del nacimiento de Santa Catalina de Guantánamo, mientras su Ayuntamiento quedó constituido en 1856.
Respecto al nombre, un documento oficial de 1524 la llamaba Guantanavo, en tanto otras escrituras mencionaban Guantanabo, pero finalmente permaneció el apelativo aborigen que mantiene actualmente. El 18 de julio de 1741, el Almirante Edward Vernon, al mando de una fuerza naval inglesa, se apoderó de la Bahía de Caimanera y en un intento de asentarse en el lugar, trató de construir una villa o ciudad a la que llamó Cumberland (tierra en discusión) y así atacar por tierra a Santiago de Cuba, planes que resultaron fallidos.
Guantánamo no fue una excepción en lo que a traslado de sede se refiere. La villa original se mudó de su asiento inicial en búsqueda de un sitio más saludable y se radicó definitivamente junto al río Guaso, frente a la meseta homónima, en un lugar llamado El Saltadero. De ahí que se le conozca popularmente con el sobrenombre de la Tierra del Guaso, ciudad cabecera de la provincia de igual denominación.
Inicialmente basó su economía en las salinas, pero la excelencia agrícola de sus tierras, propició un ulterior desarrollo de la región guantanamera, especialmente las cosechas de caña de azúcar, café y cacao, en la primera mitad del siglo XIX.
También representó un importante renglón el cultivo del algodón, incrementado tras la llegada allí de colonos franceses procedentes de Haití. La fuente fundamental de toda esa riqueza era el trabajo de los esclavos, los cuales constituían el 44 por ciento de la población en aquella época. Las montañas de aquella región albergaron numerosos palenques, los cuales sirvieron de apoyo a las fuerzas mambisas durante las luchas independentistas del siglo XIX.
Precisamente el temor a la destrucción de las riquezas económicas de la villa y el miedo a la rebelión de la población libre y esclava de color, frenaron la incorporación de esa zona a la insurrección iniciada el 10 de octubre de 1868 por Carlos Manuel de Céspedes en La Demajagua, opinan historiadores. En julio de 1871, las tropas del General Máximo Gómez y otras fuerzas cubanas iniciaron la llamada invasión de Guantánamo, durante la cual los mambises destruyeron, al cabo de dos meses, las riquezas de los hacendados e incorporaron dotaciones de esclavos a sus filas. Durante la contienda iniciada en 1895, los guantanameros sí se incorporaron de inmediato a la contienda independentista.
La tierra del Guaso, situada a 900 kilómetros al oeste-sudeste de la capital cubana, es hoy municipio y ciudad cabecera de la provincia de igual nombre.
Un factor que ha marcado a la ciudad es la cercanía de la Base Naval de Estados Unidos, una de las 300 instalaciones de su tipo que mantiene el gobierno norteamericano por todo el mundo, ubicada en la Bahía de Guantánamo, una de las mayores y más abrigadas de Cuba.
La población guantanamera autóctona, descendiente de aborígenes, recibió la suma de constantes inmigraciones de españoles, africanos de diversas regiones, así como de franceses antillanos, asiáticos y sobre todo de la India, convirtiendo a esa región en la poseedora de una mayor proporción de negros, mestizos y asiáticos de todo el país, un crisol de razas.
Llama la atención el trazado de sus calles en damero, o sea, en forma de juego de damas, así como el predominio de edificios eclécticos, o lo que es lo mismo, una arquitectura que mezcla lo mejor de cada estilo.
Como tantas otras antiguas ciudades cubanas, Guantánamo mantiene vigente las huellas de su pasado colonial, con marcada influencia catalana, presente en su antiguo Mercado y el Palacio Salcines o en el viejo edificio de Correos, con su cúpula rematada por la estatua de la Fama, similar a la Giraldilla habanera, casas con techos de tejas, portales de columnas, calles estrechas, su céntrico parque, dan fe de la presencia de aquellos tiempos, en un entorno que poco a poco va rodeándose de modernidad.
Flanqueada por dos ríos: el Guantánamo y el Guaso, sus suelos reciben el beneficio de esas corrientes, en medio de un valle donde hace más de dos siglos nació y se desarrolló una de las más importantes ciudades del oriente cubano, región por donde primero sale el Sol, cuyas mujeres inspiraron la famosa canción Guajira Guantanamera, inmortalizada por el autor e intérprete cubano, Joseíto Fernández y muchos otras voces alrededor del mundo.